Потому что он наверно прочитал где-то или ему кто-то сказал, что если парень имеет успех у нескольких девушек, то другие девушки видя это так же начинают испытывать к нему влечение. Только ему не хватило мозгов понять, что это не надо говорить вслух. Думаю, он таким образом к тебе клеится. Или может просто хвастун и действует глупо по детски.
Наверное, у парня проблемы с самооценкой и ему важно чтобы вы ему позавидовали, тогда почувствует себя лучше. Человек с адекватной самооценкой все время хвастаться не будет.