Недвижимость – довольно плохой инструмент для инвестиций: очень низкая ликвидность (продажа занимает много времени), много накладных расходов. А доходность от сдачи сравнима с доходностью от банковского вклада в рублях (и, на самом деле, не намного надёжнее: если лет 10–15 назад цены были скорее привязаны к доллару, то сейчас этого нет, и при резком скачке курса рублёвые цены остаются плюс-минус теми же).
Покупать квартиры имеет смысл для жизни в них; а если уж имеется лишняя, тут зависит от человека: если вам интересно и хватает смелости осваивать «настоящие» инвестичицонные инструменты (акции и т.д.), то лучше продать; если хочется меньше думать и жить спокойно – сдавайте. Разумеется, если вы живёте в городе, где есть стабильный спрос на аренду.
Если же говорить именно о выборе подходящего момента, то традиционно оживление спроса происходит с приходом осени и под новый год. Лето – низкий сезон как для сдачи, так и для продажи. Впрочем, вывести объявление лучше заранее (с ценой немного повыше ваших реальных ожиданий), чтоб прощупать спрос.