Это сложнореализуемо, как мне кажется, но возможно. Искусственный интеллект же может учиться на чужих победах и ошибках играть в "Го", как вариант. Почему бы ему не следить за повадками человека и его реакцией в определенных типовых ситуациях и не смочь повторить их) Если каждый раз отсеивать неверные варианты, указывая боту на то, что они ошибочные, то вполне может получится качественный бот, который будет реагировать на сообщение как вы)