Теперь Кью работает в режиме чтения

Мы сохранили весь контент, но добавить что-то новое уже нельзя

Каково влияние левозакрученных и правозакрученных молекул на организм?

БиологияХимия+1
Николай С
  ·   · 1,9 K
Образование - химфак МГУ; фармакокинетика...  · 2 авг 2021

Прежде вопрос надо расшифровать. Что имеется ввиду под закрученностью?

Автор ответа полагает, что речь идёт об оптически активных соединениях, которые вращают плоскость поляризации вправо или влево.

Действительно, у практически всех организмов для строительства белковых молекул используются l-аминокислоты, а в полисахаридах d-изомеры. Исторически первые - вращали плоскость поляризации - влево, а вторые - вправо. Однако при более тщательном рассмотернии оказалось, что знак вращения может менься в зависимости от многих внешних факторов (растворителя, температуры, даже концентрации).

Поэтому хиральность центра L- или D- приняли по соглашению, а правее стали ставить знак вращения в круглых скобках. Ключом для альфа-замещённых кислот - приняли верхнюю часть формулы, а для сахаров - конфигурацию глицеринового альдегида. Есть и другие системы распознавания антиподов.

Важно, что в организме, как правило, биологическую активность имеет только один антипод. Для аминокислот - это l-конфигурация. Их антиподы не синтезируются и организмом не усваиваются. Например, если для кулинарных целей используют рацемическую смесь глутамата натрия, то имеет вкус и усваивается только l-изомер.

Иногда и d-изомер имеет определённую биологическую активность, но совершенно другую относительно антипода.

Так "...максимальная фармакологическая активность, соответствует нативному D-(-)-адреналину. У L-(+)-адреналина спиртовая гидроксильная группа ориентирована неправильно по отношению к поверхности рецептора, и данная молекула может взаимодействовать с рецептором только в двух точках. Поэтому природный D-(-)-адреналин обладает в десятки раз большей фармакологической активностью, чем синтезированный искусственно L-(+)-изомер."

Или

"широкораспространенное нестероидное противовоспалительное лекарственное средство ибупрофен присутствует в смеси двух изомеров, один из которых ((S)-(+)-ибупрофен) обладает целевой активностью и проявляет себя как анальгетик, антипиретик и оказывает противовосполительное действие, в то время как R-изомер токсичен и может накапливаться в жировых отложения в виде эфира с глицерином."

Примеров можно привести массу.

Но если прочитать вопрос буквально, то к хиральности ответ не должен иметь никакого отношения.

Вспомним молекулу ДНК. Она 2-спиральная, закрученная. И, удивительно, преимущественно в одну сторону: вправо. Левозакрученная спираль (Z-форма)сильно отличается по стереометрии и изредка встречается в виде коротких фрагментов. Физиологическая роль их неизвестна. Предполагают, что функции таких фрагментов - регуляторные .

Теоретически правозакрученная спираль тоже может быть в виде 2-х заметно отличающихся конструкций: А- и В-формы, отличающиеся шагом спирали. Но А-форму в живых организмах не обнаружили.

Поэтому ответ очевиден: ДНК в организме активна (возможно считывание информации с синтезом РНК) только в В-форме.

Лучший
Физик, доктор, интересны квантовая механика и...  · 29 июл 2021
Если речь идёт о компонентах питательных веществ (например об аминокислотах), то одни из них усваиваются организмом, а другие выводятся. Биомолекулы состоят из компонент одного типа (забыл левых или правых потому что это с... Читать далее
Дело в том что например два одинаковых вещества скажем лекарства из левых одно другое из правых будет состоять... Читать дальше