Сможет ли исландец понять старонорвежский, норвежский (букмол и нюношк), датский, древнескандинавский и древнеисландский языки?

Смотря в каком плане "понять": будет большая разница между текстом и речью, причём во всех случаях.

Если речь о тексте, то да: современный исландец практически без каких-то проблем поймёт средневековый текст. Судите сами:

Разницы почти нет. Это дааалеко не английский, где уже в Middle English современный носитель поймёт мало, а в древнеанглийском вовсе лишь отдельные слова. Даже не русский. Даже не итальянский.

Однако вот фонетика-то изменилась порядком, так что "попаданец" во времена викингов испытает большие проблемы.

То же касается взаимопонятности скандинавских языков вообще. Да, они весьма близки грамматически и лексически (собственно говоря, недавнее искусственное разделение норвежского на упомянутые вами букмол и нюноршк тому явный пример). И читать друг друга более-менее возможно — ситуация будет схожа со славянскими языками или, скажем, испанским и португальским.

Куда хуже всё именно в речи, потому что на слух скандинавы друг друга куда хуже понимают. Особенно это касается датского, фонетика которого крайне сложна. "Как говорят датчане" — мем даже для скандинавов, что говорить о пытающихся его изучать "со стороны". Так что если вы проведёте некоторое время в странах Скандинавии (как автору ответа довелось), то заметите: даже швед и норвежец между собой имеют обыкновение говорить по-английски.

Плюс ещё какой аспект — в той же Норвегии есть местные диалекты, друг от друга отличающиеся сильнее, чем букмол от нюноршка.

Короче говоря: средневековый скандинавский текст исландец поймёт легко, текст на современных скандинавских языках поймёт... ну, примерно на уровне вашего понимания украинского, скажем. А вот с речью — ой, не факт, совсем не факт. В речи очень часто потребуется де-факто работающий в Скандинавии lingua franca английский, который там хорошо знают все нормально образованные люди.