Назвать скромность определенно положительным или отрицательным качеством - нельзя. В повседневной жизни и в исполнении уважающего себя человека это скорее достоинство, для публичного деятеля или политика - скорее недостаток. Как говорила Маргарет Тэтчер, "Вы еще не настолько известны, чтобы быть таким скромным".
Главное не путать скромность с застенчивостью и стеснительностью - слабостями, которые только затрудняют жизнь человека. Но настоящая скромность всегда полезна, ее никогда не бывает слишком много!
Лично я склоняюсь к первому варианту. Скромность — положительное качество, потому что включает в себя следующие критерии:
1. Отсутствие гордыни(не путайте с гордостью).
2. Равнодушие к славе.