Вы джентльмен. Однако если вы провожаете просто знакомую/подругу/родственницу, т.е. человека, с которым у вас нет целей завести романтические отношения - этого лучше не делать, потому что в этом случае вашу доброту в лучшем случае не так поймут и воспримут как романтическое ухаживание, в худшем - будут просто пользоваться вами.
Но если Вы идете с девушкой на свидание (пусть даже первое) - однозначно платит за нее джентльмен. Потому как если этого не сделать - мало какая девушка захочет пойти с таким человеком на второе свидание. И тут уже речь будет идти вовсе не о меркантильности или невозможности заплатить за себя самой (как в случае с подругой или родственницей). Тут Вы ставите себя таким образом как мужчина, который может и хочет сделать девушке приятное, показать, что вы тут пришли развлекаться не каждый сам за себя, а именно ВЫ, как мужчина, пригласили ее на свидание и, оплачивая свой и ее досуг/еду/проезд и тд - вы ухаживаете за девушкой и показываете свою заинтересованность в ней.
А если девушка не понравилась и вы уже поняли, что второй раз её не пригласите?