С каких книг стоит начать знакомство с философией? С нуля.

"... знакомство с философией? С нуля."

Ну, "с нуля" уже не начнете... Ибо сам вопрос, говоря пафосно-хайдеггеровски, уже выдает Вашу "захваченность философией", случившуюся без/до чтения стОящих книг. И, наверное, свидетельствует о желании соотнести собственный опыт переживания этой захваченности с опытом иных людей, по-возможности - "философов", да еще и пишущих "о философии".

И значительная часть уже данных ответов этот набор "Best of..." искренне Вам предлагает. Т.е. предлагает повторить уже случившееся с авторами ответов, которые сами (или по чужой наводке) в свое время открыли для себя что-то, случившееся когда-то с авторами "философских" книг, которые (естественно предположить) в свою очередь и сами удивились открывшемуся им в книгах опыту своих предшественников, которые...

В общем, не всем везет как Сократу, которому нечего было почитать о философии и тогда он создал ее...  как "упражнение в приготовлении к смерти". Как, несмотря на пугающее обывателя определение, одно из самых жизнеутверждающих занятий человека :)

"С каких книг стоит начать...?" Кажется у М. Мамардашвили есть замечание, что в тексте на обертке от мыла культурного (а в нашем случае философского) смысла не меньше, чем в "Божественной комедии" Данте - все дело в том, Кто эти тексты читает...

Ну вот Вам и прямой (догматический по И. Канту) ответ от меня: Мераб Мамардашвили, любая книга/текст, с любой страницы, в любом объеме...

А вот и  не-прямой (хотя и вполне предметный) ответ: попробуйте прочитать диалог Платона "Федон", вооружившись не отвлеченными сведениями из учебников и монографий (хотя и это читать не возбраняется) о Платоне и его тексте, а вполне конкретным и актуальным вопросом "Почему я, Tatyana Savina, не понимаю, почему Симмий и Кебет не понимают Сократа?" :) Удачи!!!