С каких книг стоит начать знакомство с философией? С нуля.

Позволю себе категорически не согласиться практически со всеми ответами.

Дело в том, что вы путаете историю философии и сам процесс философствования, диалектические рассуждения. Так вот, как ни смешно звучит, "для начала" философские книги чуть ли не противопоказаны – они слишком сложны! И если у вас нет курса в университете или пары друзей, с которыми можно постоянно обсуждать это, ни к чему хорошему это не приведёт. Также продираться сквозь насыщенные страницы – очень тяжёлый труд, а никак не вечернее чтиво для расширения кругозора; велик шанс, что в конце концов вы просто зазубрите постулаты и будете понимать отсылки к Стагириту, например. Они рассуждают очень хорошо, но пока они вводят понятийный аппарат, вы просто умрёте в попытках осознать, к чему вот это вот всё.

Поэтому начинать нужно с вопросов самому себе. Нет, не с "зачем я живу", а с анализа ежедневных ситуаций, например, "почему я не хочу давать списывать соседу" или "почему я хочу подвозить только конкретных людей". Или попробуйте проанализировать, с кем вы дружите и что объединяет этих людей. Очень много подобных вопросов поднимает Достоевский – его, кстати, ценили и ценят очень многие и как философа, и как психолога.

Да, это психологические вопросы, но сквозь них можно достаточно быстро перейти на философские категории (такие как выгода, например), и уже пытаться выйти на более сложные вещи. В философии нет правильных и неправильных подходов, и самая наивная философская система, но полностью определённая вами, стоит дороже, чем прочтение всех этих введений.

P.S. непосредственно к вопросу – читайте Достоевского, наверное; для самой философии читайте что-то вроде Рассела, но помните, что все краткие содержания интерпретируют текст за вас (пусть и общепринятым подходом).