все зависит от вашего возраста... не возможно молодому понять всю глубину 60 летнего Вудди и не интересно смотреть 60 летнему ранние фильмы Вуди..
С лучших -- "Любовь и смерть", "Манхэттен" и "Энни Холл", а затем идти к последним или первым фильмам, в зависимости от того, какой Вуди вам ближе.