Советовать в этом вопросе сложно что-либо, вкусы на кино у всех разные, а фильмы Вуди Аллена тоже довольно разнообразны. Мне вот захотелось посмотреть еще после фильма "Мелкие мошенники", а еще больше его захотелось поглощать после "Загадочное убийство в Манхэттене". А уж "Любовь и смерть".... ну что тут скажешь, этот фильм в моем окружении просто растащили на цитаты))
С лучших -- "Любовь и смерть", "Манхэттен" и "Энни Холл", а затем идти к последним или первым фильмам, в зависимости от того, какой Вуди вам ближе.
все зависит от вашего возраста... не возможно молодому понять всю глубину 60 летнего Вудди и не интересно смотреть 60 летнему ранние фильмы Вуди..