Начните с джазовых стандартов - они всем знакомы, поэтому их легче воспринимать. Со временем углубитесь в остальное.
Есть книга "Великие джазовые музыканты" Игоря Цалера - очень легко читается, даже если читатель далек от музыки.
А еще лучше - посетить джазовый концерт, вот где можно ощутить примерно то, что описывал Керуак.
Нацарапайте. И если можно, то в хронологическом порядке.
Не надо познавать джаз, чтобы ощутить свободу. Во-первых, сегодня джаз - это академическая музыка для богатых и толстых. Во-вторых, тот джаз, который вышел в авангард, это результат употребления героина, и человек с улицы его не поймет.