Сразу видно, что предыдущие ответы были сделаны людьми с улицы (в той или иной степени). Попытаюсь внести немного ясности и инсайда.
Джаз - понятие очень растяжимое и субъективное. Джазом называют и Джоплина с Питерсоном, и Коллиера с Зорном, например. Самый простой способ классификации - деление на mainstream и fusion. Мейнстримом, в таком случае, называют джаз, развивавшийся преимущественно "своим путём" (сюда как раз попадают свинг, бибоп, постбоп и прочие); а фьюжном - слияние достижений джаза с достижениями других культур (джаз-рок, фанк, авангардный джаз).
А теперь конкретно к части вопроса про Керуака. Он творил в 50-е, в эпоху расцвета джазовых клубов. Чтобы попытаться ощутить то, о чем писал он - лучше всего попытаться окунуться в атмосферу подобных клубов - благо, в любом крупном городе СНГ этих клубов как минимум пара штук. Если хочется копнуть чуть глубже - можно поискать в своем городе мероприятия формата "джазовый джем" - там тусуются, в основном, молодые музыканты, и проходит это в том же формате, что и во времена Керуака. Там можно и выпить (обязательный атрибут джемов), и пообщаться с музыкантами, и, если есть навыки, принять участие в процессе. (Стоит упомянуть, что для того, чтобы понять Керуака, этого маловато)
Ну и слушать, слушать, слушать! Нельзя разбираться в музыке, которую не знаешь. Списков рекомендуемых исполнителей в интернете хватает, если очень интересно, - могу нацарапать свой.
Надеюсь, что пролил немного света на ситуацию, готов ответить на вопросы:)
Нацарапайте. И если можно, то в хронологическом порядке.
Не надо познавать джаз, чтобы ощутить свободу. Во-первых, сегодня джаз - это академическая музыка для богатых и толстых. Во-вторых, тот джаз, который вышел в авангард, это результат употребления героина, и человек с улицы его не поймет.