У меня совсем другой взгляд на то, как начинать читать Ф. Кафку, чем в ответе глубокоуважаемой Елены Кончаловской. Сам я начинал с "Исследований одной собаки", но не думаю, что это оптимальный вариант. У меня просто другого выбора не было, поскольку собрания сочинений тогда еще не вышли, Замка было не достать и т.п.
Вообще мне кажется, что расхожие представления о Кафке как мрачном, депрессивном и т.п. писателе абсолютно ошибочны и связаны прежде всего со сборником "Кары", который хоть и самый известный, но не самый характерный для его творчества. Кафка один из самых радостных и, как бы это поточнее выразить, бодрящих, вселяющих оптимизм писателей. Его мир безнадежен, неизбежен и закрыт для победы, это так. Но эта безнадежность светлая и энергичная: когда его спросили, может ли существовать мир, в котором есть надежда, он ответил: "О да, сколько угодно, бесконечно много надежды, но только не для нас". Это, на мой взгляд, наилучшим образом характеризует тот странный оптимизм, которым заполнены произведения Кафки.
Для первого знакомства с его творчеством я бы рекомендовал рассказы "Разоблаченный проходимец", "Внезапная прогулка", "Комментарий - Не надейся!", "Верхом на ведре", "Певица Жозефина", "Блюмфельд, старый холостяк", "Заботы главы семейства", "На галерее" и роман "Америка". Далее всё подряд :)
Если хочется почитать о Кафке, то прежде всего я бы рекомендовал книгу В. Беньямина "О Кафке".
Читаю ответы и понимаю, что у каждого - своя дорога к Кафке. Я начала с Замка, и вот уже 20 лет это мое самое любимое художественное произведение. Так что просто начните с чего-нибудь, и если это Ваш писатель, Вы это поймете.
Наверное, вы уже изучили биографию писателя, прочитали про все культовые и известные его произведения.(Если нет, то дерзайте!) Но полагаю, что лучше начать с "Превращения", чтобы сразу окунуться в атмосферу.
С рассказов и "Письма отцу". Совершенно душераздирающий текст. Отцу он его так и не отправил - получилась глубоко личная вещь, исповедь. Местами прошибает почти до слез.