Я, пожалуй, откажусь от участия в рейтинге самая жалостливая/неудачная история, так как для кого-то потеря зрения не будет поводом для расстройства, а для кого-то не та покупка станет трагедией на всю жизнь (я утрирую, разумеется, но вы понимаете к чему это). И никто не сможет сравнить это достаточно полно, потому что не сможет влезть в чужую шкуру и оценить уровень эмоциональной печали, которую испытывает человек при той или иной ситуации. Мы лишь можем смотреть сквозь призму своего и чужого опыта и попытаться понять.
Лучше отвечу словами Дамблдора, но только в контексте упущенных возможностей и тех, что можно реализовать:
«Не жалейте о том, что не вернуть, жалейте то, что можете упустить».