Крайне советую автобиографический роман Сильвии Плат "Под стеклянным колпаком", очень хорошо описаны чувства человека с депрессией.
Ну и "Тошноту" Сартра конечно.
"Преступление и наказание" Фёдора Михайловича Достоевского. Едва ли найдётся что-нибудь лучше и точнее этого произведения по названным вами признакам.
Только прочёл "Бремя страстей человеческих" Уильяма Сомерсета Моэма и ещё отличная книга Салтыков-Щедрин "Господа Головлёвы"
Дальтон "Джони взял ружье"
"Мартин Иден" Джека Лондона , это не депрессивно, но веселого там мало, лейтмотив это любовь, но с обществом множество конфликтов, там про стремление добиться успеха и про разочарование(