Жители средневековых городов дорожили своей свободой потому, что она нелегко досталась им. Первые горожане были всё теми же крестьянами, обязанными выплачивать оброк своим господам. Как правило в город, поближе к городскому рынку и под защиту городских стен прежде всего стремились крестьяне-ремесленники, совмещавшие сельское хозяйство с ремеслом. Поэтому они принесли с собой навыки общинного устройства. Строй общины-марки, несколько изменённый в городских условиях, сыграл свою роль в организации городского самоуправления. А уже это самоуправление позволило вступить в борьбу с феодалами, на землях которых располагались города, за освобождение от повинностей.
Первым делом освобождались от барщины и оброка -- самых обычных крестьянских повинностей. Однако ежегодная уплата определённой денежной ренты сеньору сохранялась. Зато самоуправляющиеся города заимели свой суд и свою казну, складывающуюся из городских налогов. Заимели города и своё ополчение, которое были обязаны присылать на помощь сеньору в случае войны. Фактически города получили те же права и обязанности, что и прочие вассалы своего сеньора, т.е. стали коллективными феодалами.
Следующей ступенью было полное освобождение от власти сеньора. Иногда свобода покупалась у сеньора за крупную сумму денег, иногда дополнительным доводом служила военная мощь городов. Такие города, как Венеция, Генуя, Флоренция, Милан, Великий Новгород и др. не только освободились от власти сеньоров, но и подчинили себе обширные области. В Германии некоторые города добились непосредственного подчинения императору (Бремен, Гамбург, Любек и др.), на деле являясь независимыми государствами. Отдельно стоят города Франции и Англии (Париж, Орлеан, Оксфорд, Кембридж и др.), получившие неполные права самоуправления из рук королей в качестве привилегии -- в этих городах наряду с выборным мэром всегда находился представитель сеньора.
Большинство городов так никогда и не смогли выкупить себя у сеньора, но в одном все города разных государств совпадали -- все они добились личной свободы для своих горожан. Если бежавшему в город крепостному удавалось прожить в нём определённый срок (чаще всего 1 год и 1 день), он также становился свободным. Так и родилась пословица: "Воздух города делает свободным".