Сразу скажу, что сам давно уже пользуюсь практически исключительно свободным софтом.
Дело во множестве причин. Освещу основные три.
Во-первых, свободный софт все же не обладает зачастую всей той функциональностью, которую дает проприетарный софт. Тот же Libre Office, конечно, выполняет базовые функции своего визави от Майкрософт, но по многим позициям все-таки ему уступает. Понятное дело, что эти функции сравнительно мало кому действительно нужны, но всегда приятнее иметь больше возможностей.
Во-вторых, и это, на мой взгляд, влияет куда сильнее, за свободным ПО не стоят рыночные гиганты с огромными маркетинговыми возможностями. Реклама и продвижение делают свое дело и в итоге люди довольно редко вообще задумываются о том, чтобы поискать свободные альтернативы.
В-третьих, все-таки за проприетарным софтом стоит зачастую довольно большая система поддержки, как технической, так и пользовательской. За свободным ПО есть сообщество и некоторое количество разработчиков, но все равно разница заметна.