На самом деле города первоначально, еще с античных времен, строили как раз по кольцево-радиальному принципу, поскольку город был прежде всего крепостью, окруженной стеной и рвом. Города с прямыми стенами, конечно, встречались, но были скорее исключением и знаком любви основателя к правильным и строгим линиям (или просто уникального расположения).
Широкое распространение параллельно-перпендикулярное планирование городов получило много позже, уже в 14 веке и прежде всего в Голландии, оттуда и распространилось по Европе, оттуда по колониям и затем при Петре I - пришло в Россию.
Но такое планирование имеет ряд неудобств, связанных прежде всего с тем, как города разрастаются в агломерации и как планировать транспортные системы за пределами города, но которые могут теоретически стать частью города. Поэтому кое-где на это попросту забили и планируют как хотят.