Я много лет искренне считал, что осуждать людей - это плохо, и даже как-то пытался бороться с этой своей реакцией. Но теперь я изменил свое мнение.
Осуждение - это почти что рефлекс. Бороться с ним, конечно, можно, но приводит это или к самообману с стиле "это не осуждение, это совершенно другое", или, в случае если человек с собой честен, к осуждению самого себя за то что позволил себе кого-то осуждать.
Осуждение - это реакция человека на нарушение какого-то морального ограничения, и чем более важным для него является это ограничение, тем сильнее будет осуждение.
Таким образом, чтобы действительно перестать осуждать (и других людей или самого себя) человеку придется как-то эти моральные ограничения отменить.
Т.е. стать аморальным человеком.
На самом деле, это не значит стать чудовищем, поскольку мораль можно заменить этикой и нравственностью, но... но путь весьма скользкий, и рискну предположить что в большинстве случаев он пользы человеку не принесет.
Из этого же следует ответ на вторую часть вопроса: осуждать людей можно за то, что Вы считаете морально недопустимым. Убийства, пытки, геноцид по отношению к котятам, или что-то еще из того, что вы считаете действительно важным.
Ничего плохого в таком осуждении нет.
А вот если осуждать за любую мелочь - то это проблема. Но проблема не в осуждении, а в том, что слишком уж жесткие у человека моральные правила, слишком он ими зажат, и эта зажатость ему и будет вредить.
Я совсем не агитирую за "моральную гибкость", но и избыточно жесткая мораль не полезна. Имхо, это один из тех вопросов где желательна золотая середина, найти которую непросто.