Роль артиста, который стал неузнаваемым благодаря сложному гриму и процессу вживания в персонажа — это то, что «Оскар» обожает и за что регулярно награждает. Это одна из тех наград, вручение которой изначально не вызывала сомнений. Олдман сыграл Уинстона Черчилля, на которого совершенно не похож. Он полгода учился имитировать его речь, походку, жесты, совершенно не будучи на него похожим. Даже уговорили вернуться в профессию легендарного японского гримера Казухиро Цудзи, обладателя и номинанта «Оскара» за грим, для того, чтобы поработать над уникальным гримом, что он и сделал. В итоге фильм получил две статуэтки — за актерскую работу и за грим.
Многие фильмы, где ранее играл Гари Олдман, например, «Леон» и «Темный рыцарь» — два сугубо коммерческих жанровых фильма. Такого роды фильмы «Оскаром» обычно игнорируются, хотя возможно сейчас ситуация начнет меняться. А «Темные времена» — типично-оскаровский фильм.
Да, очередная вымученная статуэтка - иногда киноакадемики вспоминают, что они дают Оскар за мастерство, а не за то что актёр чёрная феминистка транссексуалка на инвалидной коляске.