Потому что, во-первых, хоть с падением СССР и уменьшилось количество запретов, стали доступны запрещённые ранее источники информации, появилась свобода передвижения, возможность легально заниматься запрещённой ранее коммерцией и т.д., но! Но не все понимают, что с этой свободой делать. Например, навыки предпринимательства за годы советской власти ушли почти полностью.
А несвобода - это же часто и дополнительное душевное спокойствие, уверенность в завтрашнем дне, предсказуемость, отсутствие необходимости в принятии многих решений, это когда за тебя на многие годы вперёд, а то и навсегда, решили, где ты будешь жить, чем питаться, какой работой заниматься. Во что верить, в конце концов.
Точно так же после отмены в 1861-м году крепостного права многие крепостные крестьяне оказались растеряны, они не знали что делать с этой свалившейся на них непрошеной свободой.
Во-вторых, отсутствие демократических традиций приводит к тому, что к власти приходят люди, ведущие себя, как ребёнок на конфетном складе, только они не конфетами карманы набивают, а дворцами, яхтами, дорогими часами. В СССР такого широкого и открытого беззакония не было.
Ну и, в-третьих, человеку свойственно испытывать ностальгию по прошлому, когда "люди были искреннее, еда вкуснее, реки чище".
Сожалеют те, кто жил в СССР в молодости. Дело тут не в СССР, перестройке или 90-х/нулевых, а в возрасте сожалеющих. Люди всегда тоскуют по своему детству, юности, когда и солнце ярче светило, и жизнь была насыщеннее и интереснее.