В тех случаях, когда ей это будет нужно. Если возникнет симпатия к парню. Но этого нельзя добиться, насильно мил не будешь. Должна быть химия, искра пробежать. Как вариант: будьте собой, уважайте личные границы девушки, не добивайтесь ее расположения агрессивно, действуйте по ситуации, не форсируйте события.