Девушка может пересмотреть свое отношение к парню, если разглядит в нем какие-то качества, которые ей важны и которые она сразу не заметила/парень не смог сразу их показать.
При этом речь идет именно о качествах парня как личности, а не о том, насколько усиленно он пытается "выслужиться" и "добиться".
Поэтому "добиваться" не означает "волочиться", а означает позволить девушке увидеть себя с другой стороны, в каких-то новых обстоятельствах и т.п.
Гипотетический пример: предположим, для девушки важно, чтобы парень был решительный и целеустремленный, обладал бы качествами лидера. Допустим, при первой встрече парень и девушка общались тет-а-тет и он стеснялся, был зажатым и молчаливым, где-то не так себя повел и девушка подумала, что он этакий тюфячок. Интереса не вызвал.
Однако позднее девушка увидела этого парня в компании друзей. И увидела, что друзья относятся к нему с уважением, прислушиваются к его мнению, спрашивают совета. Или случилась какая-то неприятность и пока все паниковали и боялись, он взял на себя ведущую роль, проявил решительность и находчивость, разрулил проблему.
В подобной ситуации отношение девушки может сильно поменяться: она поймет, что парень не так прост, как показался ей поначалу.
Другой пример (кстати, из личного опыта): с первого взгляда парень показался высокомерным понторезом. Однако, по мере общения оказалось, что это он умеет вполне нормально общаться на равных, кроме того "понты" его не пустые и основаны на вполне реальных его достижениях (например, он считает себя самым умным, но в реальности это близко к истине, т.к. он действительно обладает выдающимся интеллектом, быстро соображает, у него интересные наблюдения, широкий кругозор). Тоже отношение меняется.
Или парень сначала показался скучным (т.к. например, он застенчив и ему некомфортно с плохо знакомыми людьми), а потом оказалось, что он интересный и остроумный собеседник.
А вот от того, что парень будет таскать охапками букеты и конфеты и смотреть щенячьими глазами "ну пожалуйста, ну люби меня" вряд ли что-то изменится (если все "добиваться" сводится к примитивным ухаживаниям и никаких новых граней своей личности он не открывает).