На данном этапе развития неросетей, например, вариационный автокодировщик с условием (есть такой вид нейросети) можно научить генерить вопросы, попутно задавая субъективный параметр "интересность вопроса". Другое дело, что фактическая интересность вопроса будет зависеть и от архитектуры сети, и от данных, на которых ее обучали - тут, боюсь, надо еще долго нам придется собирать датасет для совершенства.
Интересно, что он назвал день исчезновения людей прекрасным. Не подключайте его к опасным штукам, мало ли что.