Ну если он Вам доверяет и верит в Ваши слова, то расскажите ему о его положительных и сильных сторонах. Напомните о ситуациях, когда он добивался успеха. У каждого они найдутся ! Может Вашему другу именно это и надо ? Чтобы ему кто то посторонний сказал, что у него не всё так плохо.
Нытику только этого и надо чтобы продолжать ныть.
Дайте ему почитать бесплатную книгу "Убей в себе инфантила", если он хочет изменить своё состояние, конечно же. Многие ноют и отлично научились этим получать выгоду.