По завершении дополнительной подписки ваши файлы никуда не денутся, они также остаются в iСloud, но вы больше не сможете туда, что-то загрузить, сделать резервную копию вашей системы и др. поскольку будет превышен лимит по подписке. Для того, чтобы опять всё начало работать вам необходимо будет удалить лишние данные до установленных норм тарифа, на котором вы находитесь.
Удалятся. Для того, чтобы сохранить файлы, вам придётся перекинуть их в память устройства. Если кончится подписка, то в облаке iСloud будут доступны лишь 5 ГБ, которые предоставляются бесплатно.