Я бы, пожалуй, поставил на Есенина. Пушкин однозначно более сильный поэт, но на проработку своих стихов у него уходило большое время. Есенин, хотя и не обладает той точностью слова, получает приз зрительских симпатий: Пушкин всегда считался "Официальным" поэтом. Поэтому я думаю, что победа будет за Есениным.
Безусловно, Александр Сергеевич Пушкин. А всё потому, что он - чёрный! Потомок африканца не может проиграть белому Есенину в традиционном для негров состязании.
Думаю, что победил бы наше-всё. "Сказка о попе и работнике его Балде" по ритму идеально ложится на рэп, сюжет тоже подходящий, Есенину до такого далеко.
Хованский будет за кучерявого.
В целом странный вопрос. Если бы в наше время кто-то писал их стихи, а их бы ранее не существовало, то этот автор бы не получил известности.
Отсутствие ответа на вопрос по сути, безосновательный вывод, максимально короткий ответ. Однозначно минус, что уж тут.