Я откупаю проданные опционы, когда они потеряли 2/3 своей стоимости. Но я также могу откупить их по цене продажи, если цена резко подошла к краю (страйку опциона). В общем случае всё индивидуально и зависит от того сколько дней до экспирации, и на сколько загружено гарантийное обеспечение
Есди вы продали опционы, то откупать их имеет смысл в том случае, если опционы сильно вырос, и выхотите зафиксировать убытки, или опцион сильно упал, и вы хотите зафиксировать прибыль.
Если до экспирации далеко, есть смысл роллировать в дальние страйки. Если экспирация близко, можно прикупить следующие по сроку опционы в проданном страйке. При неблагоприятном исходе у вас будет срок отыграться.