Если до экспирации далеко, есть смысл роллировать в дальние страйки. Если экспирация близко, можно прикупить следующие по сроку опционы в проданном страйке. При неблагоприятном исходе у вас будет срок отыграться.
Есди вы продали опционы, то откупать их имеет смысл в том случае, если опционы сильно вырос, и выхотите зафиксировать убытки, или опцион сильно упал, и вы хотите зафиксировать прибыль.