Какую обувь должен иметь каждый мужчина?

Базовая мужская обувь для классического (строгого) костюма. 

Сразу оговоримся, что классический мужской костюм это не "галстук и пиджак". Основным отличием мужской «классики» служат мужские брюки со СТРЕЛКАМИ. Если мужчина надел такие брюки, он обязан подобрать под них АДЕКВАТНЫЕ туфли. Даже если "сверху" нет пиджака и/или галстука. И наоборот, самый строгий пиджак в сочетании с джинсами (даже прямыми и без новомодной рванины и прочих «вывертов») не превращает такой комплект в «классический лук». Базовой обувью для классического (строгого) костюма в российском (восточноевропейском) стилевом секторе служат оксфорды, дерби или броги из гладкой (но не лаковой!) натуральной кожи. Обязательно со шнурками, только чёрного или тёмно-коричневого цвета. Никаких «ковбойских» каблуков, "крокодиловых" или "змеиных" тиснений. Никакой замши, замочков, пуклей, бисера и «стразиков». Для официальных «дресс-кодовых» мероприятий и "серьёзной" работы (банки, суды, прокуратура, прочая «официальная госслужба» и т.д.) нежелательно обувать и популярные сейчас монки. Допускается контрастная строчка по бокам или по ранту, но без "излишеств". Классическая обувь для «серьёзных» случаев и встреч вроде собеседований - тот самый случай, когда лучше "перебдеть, чем недобдеть". Управляющие и принимающие решения люди в большинстве своём несколько болезненно относятся к навязываемой медиа диктатуре "расслабленных хипстеров" и прочих дегенератов и разложенцев. Так что лучше не злить без повода приличных людей.

Обувь для базового «casual» - гардероба.

Для «неофициозного» гардероба "нормального" мужчины приемлем более широкий спектр конструктивно-дизайнерских решений в обувной сфере. Но чувство меры и хороший вкус также «обязательны для исполнения». Наши рекомендации не понадобятся разного рода "фрикам", сектантам, озабоченным активистам различных неформальных течений и/или сообществ и иным господам с «альтернативным» восприятием действительности. Цель - подобрать максимально универсальную обувь, гарантирующую, что человек в ней не будет выглядеть клоуном, дурачком или "жертвой моды". По порядку:

1. Цвета. Допустимы все, кроме откровенно "кислотных", клоунских и «гейских» - голубого, розового, красного, зелёного, фиолетового и им подобных. Лучше использовать тёмные оттенки. Коричневый цвет приветствуется во всём своём спектре, от светло-бежевого через рыжий к самому тёмному. Крайне важно следить за количеством и совмещаемостью цветов обуви и одежды. А вот обувь "радикально" чёрного цвета не стоит надевать «в неофициальную обстановку». Если только вы не пенсионер. Или не прячетесь за образом «зашуганного» и неуверенного в себе паренька из глубокой провинции.
2. Фактуры. Можно всё, кроме того, что "блестит и сверкает". Исключение - карнавалы и/или костюмированные праздники - маскарады, где вы решили воплотить образ покорителя одиноких дамских сердец в стиле "старика Козлодоева" или «очень горячего южного джигита».
3. Фасоны. Здесь рекомендуем довериться собственному вкусу. А на первое место поставить УДОБСТВО ВАШИХ СТОП. Ибо если решите потратиться на модную новинку, в которой вам будет явно некомфортно, то вашу неестественную походку и "зажатую" манеру двигаться заметят ВСЕ. И сделают нелестные для вас выводы. 
4. Типомодели обуви. Приветствуются все, кроме особо специфических разновидностей. Важно помнить 2 базовых правила:

• Обувь должна быть ПО СЕЗОНУ исходя из её фасона и цвета.
• В закрытых помещениях не стоит носить обувь для жаркой или морозной погоды. Одинаково глупо будете выглядеть и в летней обуви для жары от +25° и выше (с открытой пяткой, вырезами и отверстиями для вентиляции размером больше 2 мм по минимальной "стороне"). И в высоких утеплённых ботинках или сапогах для зимы и поздней осени.