Недавно я интересовался примерно тем же: thequestion.ru
Техподдержка ВК ответила мне, что обложки они берут у правообладателей. Но деталей процесса, к сожалению, не знаю.
ВК никак не подбирает обложки к аудиозаписям, как не подбирает названия исполнителя и название песни. Все это вшито в сам mp3 файл посредством ID3v2 тегов.
Проверял, это работает не таким образом.