Мне очень нравятся качественные акцидентные (рукописные, декорированные, каллиграфические) шрифты. НО лишь некоторыми из этих шрифтов можно написать более трёх слов (даже одно предложение, написанное таким шрифтом часто трудно прочитать).
Мне очень нравится, как развиваются сейчас гротески, НО они очень медленно адаптируются под web и часто глючат (прыгают размеры букв, интервалы, портится качество), поэтому каждый не испробованный ранее в web шрифт надо проверять отдельно.
Поэтому мне нравится гарнитура Open Sans! Кстати, полюбила я её ещё до работы с web-дизайном. Эта гарнитура выглядит гармонично и уравновешенно, никакие буквы не выбиваются из композиции текста, все знаки и цифры на месте, и, отдельный плюс для web-дизайнера, она есть на Google Fonts, т.е. её удобно использовать верстальщику и программисту, она не глючит и все счастливы.
В Open Sans в светлом начертании кривая закрывающая кавычка-"елочка". Это ранит мое сердце.
Если нужно выбрать один на все случаи жизни – то, боюсь, Гельветика. Желательно, во всех начертаниях – от сверхжирного до сверхтонкого с курсивами и узкими. В принципе, имея это, уже можно делать всё.
Georgia - классика. Читается легко, выглядит классно. Хотя когда шрифт слишком маленький, читать его становиться затруднительно. В таких случаях лучше вообще без засечек выбирать. Мое мнение.