Какие положительные изменения произошли в Крыму с 2014 года?

Из личных наблюдений.

По состоянию на май 2016-го года в Симферополе более-менее привели в порядок парк им. Гагарина: в кои-то веки скосили траву в человеческий рост, привели в порядок парковые скульптуры, расчистили дорожки, заработали аттракционы, в парке есть бесплатный Wi-Fi.
Это, конечно, мелочи, но довольно-таки знаковые - подвижки начинаются с мелочей.
Во всяком случае в период с 2003 до 2013 там точно не было ни малейшей попытки благоустройства, только попытки застройки.
Хотя набережные Большого и Малого Салгира, как превратились в тыкву после 90-х, так в подобном состоянии и пребывают.

Севастополь тоже почистили-подкрасили, хотя бы частично. Утром субботы на мысе Хрустальном у "Штыка и Паруса" и у "Памятника Матросу и Солдату" - чисто. То ли молодёжь стала за собой убирать, то ли коммунальные службы стали работать. Но бутылок и прочих артефактов жаркой южной ночи не видно. Почти.

Как сказал мой севастопольский друг, ранее, при организации собственного дела, бизнес изначально отписывался кому-нибудь в Киеве - если дело окажется прибыльным, то могли и прийти с бумажкой  и забрать. Сейчас такого ненавязчивого рейдерства больше нет.

Местами начали шевелиться в плане туристического сервиса.
Раньше всё было совсем ненавязчиво: прождать заказ пару часов - норма.
Потому многие предпочитали тёплую водку с салом непросредственно на пляже.
Сейчас ни обслуживающему персоналу, ни отдыхающим уже так не расслабиться.

Перестали, следуя стезёй Остапа Бендера, образно говоря, "брать деньги за вход на Провал"

Наблюдаю за уровнем благоустроенности Крыма с 1981 года - могу сравнивать.
Сейчас, внешне, хуже чем во времена всесоюзной здравницы, но лучше, чем во времена АРК в составе Украины.