Почему-то на ум сразу пришла книга Леона Вишневского "Одиночество в Сети". Книга очень легко читается и глубоко врезается в память, прочитала ее несколько лет назад, но до сих пор помню сюжет. Неизгладимое впечатление.
В первую очередь экзистенциальные роман Сартра "Тошнота" и повесть Камю "Посторонний". Над пропастью во ржи и Мартин Иден пропитаны одиночеством.
Мне кажется, что любая книга Патрика Зюскинда вполне подойдёт под это описание. Уж очень этот автор любил делать своих героев беспробудно одинокими.
"Двойник" с Джесси Айзенбергом. Фильм просто пропитан безысходностью, внутренними диалогами, темными красками, паранойей и футлярной жизнью. Посмотрите, не пожалеете.
"Посторонний" Альбера Камю, "Записки из подполья" Федора Достоевского.
"Персона" Иргмана Бергмана, "Затухающий огонек" Луи Маля, "Это всего лишь конец света" Ксавье Долана.
Фильмы: Машинист , Марсианин , Она , Грязь
Книги : Преступление и наказание , Над пропастью во ржи , Джейн Эйр , Девушка в поезде ( к фильмам тоже можно отнести )
Бойцовский клуб. Стыд. Изгой. Лучшее предложение. Хорошо быть тихоней. Уиллард. Диалоги. Полуночный экспресс.
Самые известные. Какую-то рецензию, думаю, мне не стоит делать.