Я бы разбил аргументы на две категории: экономические и социальные. С экономическими всё более или менее понятно: стоит только привести примеры государств, где существовала/существует плановая экономика, жёсткий государственный контроль всей финансовой сферы и ориентация на тотальный индустриализм (если что, примеры: СССР, КНДР, Куба, в меньшей степени страны Варшавского договора и многие латиноамериканские государства), то собеседнику сразу же станет ясно, какая судьба ждёт такие экономики.
Социальная же аргументация должна строиться на а) факте несвободы личности и невозможности принимать решения, касающиеся своей жизни (в т.ч. покупки, заграничные поездки), при социалистическом строе, б) вопиющем презрении социалистических строев к ценности каждой человеческой жизни и окружающей среды (Вторая мировая война, война в Афганистане, сокрытие Чернобыля — первые приходящие на ум примеры), в) чудовищной личной бедности 99% населения, приводящей/приводившей к необходимости ежедневного унижения ради доступа к тем или иным ресурсам.
Разумеется, это всё работает только в том случае, если собеседник в принципе готов к дискуссиям. Если же нет, то вопрос трансформируется в более широкий и его нужно относить в категории вроде «Психология».
Как убедить человека, что социализм (по крайней мере, социализм в его классическо-советском понимании), бесперспективен?
Никак. Такой человек безнадежен. Бросайте это бесполезное дело - переубеждать его. Сэкономите свое время.
Эксперимент завершен, результат известен, какие еще нужны доказательства? Возможно если поменять условия эксперимента будет другой результат, но и название поменяется. Его нельзя будет назвать классическо- советским.