Как тактично послать очень назойливого и непонимающего намеки человека? Как объяснить, что не хочешь с ним общаться?

Так, чтобы при этом не задеть его  чувства?  Никак.

Подобные люди не способны адекватно воспринимать  отказы любых форматов и масштабов, поэтому советую заранее отмести назревающее ощущение вины перед этим человеком, вне зависимости от того, как вы в дальнейшем с ним  поступите.

Прекрасно вас понимаю, сама очень часто сталкивалась с кадрами, однозначно имеющими какие-то проблемы с восприятием личных границ других людей.
Мои советы бессистемны и строго ситуативны, однако проверены на личном опыте. 

~Навязывает свою компанию после рабочего дня (намжпопути)?
Извини, мне нужно в другую сторону. У меня  важное дело. Мне будет неприятно и неудобно, если ты будешь сопровождать  меня, это ЛИЧНОЕ.
Хорошая  и тактичная завязка на конфликт, в которой вы будете явно потерпевшей стороной, если человек решит во что бы то ни стало  сопроводить вас:  А обо мне ты подумал(а)? Я же сказал(а), что не могу сейчас взять тебя за компанию. ТЫ НЕ ПРИСЛУШИВАЕШЬСЯ КО МНЕ,
ТЕБЕ НАПЛЕВАТЬ НА МОИ ПЛАНЫ, ТЫ ПЛОХОЙ ТОВАРИЩ, и вообще, до свидания. Оперируя в будущей этой ситуацией как аргументом, можно  открыто послать докучающего "друга". 

~Подсаживается к вам  на перерывах, нарушает личное ваше  пространство всеми доступными способами?
Вербальный и невербальный игнор. Некрасивый способ, долгий способ, требующий, как иногда кажется, бесконечного количества повторений для появления результата. Но боле-менее тактичный.
Отойдите к другой компании, отвернитесь от неприятного собеседника, уткнитесь в книгу, смартфон, покажите, что вам плевать на то, что он говорит.
Ни в коем случае не оправдывайтесь и не устанавливайте контакт, если ваш недобро попытается вернуть вас в диалог ("посмотри на меня, эй, вернись, убери телефон") . К примеру, хз, незаинтересованно оповестите: "я и так тебя слушаю, нашёл(а) в телефоне-книге очень интересную для  меня   инфу и не хочу отвлекаться ". Последующее проявление агрессии комментируйте, опять же, как вторжение в ваше  личное  пространство.
Если обвинит вас в неуважении к собеседнику, переведите стрелки на то, что предъявлять претензии к поведению другого человека - плохой тон, мол, "не нравится - и не общайся, зачем ты читаешь мораль "невоспитанному" мне, найди собеседника получше".

~Заваливает сообщениями в социальных сетях.
-"Я был(а) (или есть) занята, не мог(ла) (не могу) ответить". Без извинений и оправданий.
Даже если в тот самый момент вы что-то строчили в общем диалоге и "прилипала" запалил  вашу активность, смело спрашивайте:"почему я должен(а) отчитываться пред тобой за свои переписки"? 
Конечно, смешно слышать рекомендации по этому поводу от человека, который часто игнорирует лс даже от  родных и близких ему друзей, ибо часами отвлекается  бесполезные  статейки и прочий бездумный интернет-сёрфинг, но всё-таки  :) 

Короче, общие рекомендации таковы:

-НИКОГДА не извиняйтесь перед этим человеком за вашу "безынициативность" в общении (которого вы и не желали).
- Не гасите конфликт, если "друг" сам начнёт выяснять, почему то вы так с ним себя ведёте.
-В ходе этих самых конфликтов ставьте упор на то, что данный человек нарушает ваши, мать его, границы, докучает вам своими прямолобыми вопросами и прочим. 
-Фишка вышеизложенных советов в том, чтобы защищать свою позицию на право "слиться" от беседы, выставлять настырника агрессором по отношению к вам, что, в целом,  и соответствует сложившейся ситуации.

К сожалению, нередки случаи, когда отчаявшийся "коллега " пытается подлизаться к вам или надавить на жалость: "я очень одинокий",  "ты такой интересный человек". Не ведитесь на эти провокации. В большинстве случаев, их применение осознано автором. 

Ух, чую, ща минусы полетят, ведь все такие честные и прямолинейные, "захотел послать-послал".