Самое главное это удобство. Длинные волосы могут мешать на работе, военной службе, активной жизни. Быстрее загрязняются и имеют менее привлекательный вид в таком случае. Ну и например при драке за длинные волосы легко можно схватить и сделать очень больно. А мужчины всегда больше воевали и дрались, чем женщины) В современном мире в принципе уже это не играет такой роли, когда кругом цивилизация и куча средств ухода. Но опять же, в армии, в походных условиях и т.д. намного практичнее короткая стрижка. Многим тупо лень и в обычной жизни ухаживать за длинными волосами. Ну и при короткой стрижке больше выделяются черты лица, что подчеркивает мужественность.
Примерно со времён распространения париков в профессиональных армиях XVIII века. Под парик либо стригли волосы очень коротко, либо брили налысо, чтобы не заводились вши.
в Римской империи особенно