Как ни странно, развить самоиронию очень просто - важно не перегнуть палку. "Посмотреть на себя со стороны" - это не фигура речи, это навык, с которым или рождаются, или который приходится в себе развивать, постоянно стараясь отстраненно посмотреть на себя чужими глазами. Благо, этот навык неразрывно связан с чувством юмора, и человек с чувством юмора почти никогда не испытывает проблем с самоиронией. Если же Бог не дал чувства юмора (очень редко, но бывает), тогда приходится вести себя как аутистам - ежедневно трудом и потом приучать себя анализировать свое поведение и изучать, что окружающим кажется смешным, а что нет. Но это действительно редкий случай. Основа самоиронии очень хорошо и лаконично описана Юзом Алешковским в повести "Николай Николаевич": в целом, она на любителя, больно у автора специфический язык и стиль - но там очень много умного и хорошего.
Сосед – Аркан Иванович Жаме... стучал участковому, что в квартире творится, особенно на Кизму, как он в гальюне хохочет над чем-то. Кизму в Чека дергали, а он сказал: – Смешно мне, гражданин начальник, что я человек – царь природы, разум у меня мировой, а вынужден, однако, сидеть в коммунальной квартире и срать как орангутанг какой-то. – Отбрил, в общем, Чека.
А перегнуть палку можно, либо придя к итоге самоиронии к самобичеванию, постоянному самоунижению перед самим собой (и тут здравствуй, депрессия), или превратившись в клоуна в своей компании, который самоуничижается перед другими (и другие это радостно подхватят так, что потом не отмоешься никогда). Поэтому везде и во всем должны быть мера и собственное достоинство. Но у умного человека с чувством юмора обычно и с мерой тоже все хорошо.