Как преодолевать своё стеснение когда речь заходит об оплате за услуги? (Мне стыдно говорить человеку, что он забыл мне заплатить)?

Вам надо уяснить, что вы выполнили свою часть сделки, потратили своё время, силы и тд., по этому хотите получить вознаграждение за свой труд и это логично. Идеальный вариант, если перед выполнением вы обговаривание с заказчиком сроки выполете и последующей оплаты.