Знаете, это может быть как ностальгия по вашим отношениям, неостывшие чувства к Вам, так и просто песня. И, возможно, "невидимые знаки" видите только Вы.
Если Вы акцентируете на этом внимание, значит сами до сих пор неравнодушны к нему и не против возобновить отношения.
В таком случае, можете сделать первый шаг и написать ему, спросить что-то по поводу этих песен, почему выкладывает много грустных песен, все ли у него в порядке.
Если он откликнется на Вашу инициативу, обрадуется, то значит, действительно, чувства не остыли, и ждал от Вас первого шага.