Надо иметь в виду, что процесс шёл от обратного. Когда-то людей на планете было не так много, и язык на довольно большой территории был один. На территории Европы это был праиндоевропейский язык.
Чем больше становилось людей, тем большую территорию они осваивали, тем больше развивался язык. Как и сейчас на территории одной страны существует множество диалектов, так и из праиндоевропейского языка стали выделяться праславянский, прагерманский и пр. языки. Но языки при этом оставались похожи и ближайшие соседи прекрасно понимали друг друга.
До сих пор древнейшие пласты лексики, связанные с роднёй, бытом, окружающим миром имеют общие черты в разных языках. Сравните рус. "сын" и англ. son, рус. "лежать" и нем. liegen. Конечно, за тысячелетия слова сильно изменились, но основа осталась общей.
Таким образом, люди не "начинали" понимать друг друга - они просто не переставали.
Если же говорить о тех временах, когда языки совсем разошлись, то в переводчики обычно брали билингвов, которые хорошо владели обоими языками. Это были либо люди, долго прожившие в языковой среде (даже не зная языка совсем, рано или поздно ты начинаешь его понимать из контекста), либо родившиеся в смешанном браке.