Он вам денег должен? Напишите первая.
В любом случае не вижу смысла сидеть, ждать и уж тем более что-то делать, как-то там мыслить, чтобы ОН написал. Выпейте чаю, посмотрите сериал, отвлекитесь и забейте. Захочет - напишет.
Также можете сами ему написать. Прямо пишите, что вам нравится с ним общаться, начните что-то обсуждать.