Всегда путешествую в одиночку и потому дам советы по собственному опыту.
Если вы поедете в Аргентину или Венесуэлу, то с большой вероятностью вас обокрадут, а то и ограбят. А вот в Люксембурге, Кубе, Вьетнаме, Франции вы можете шастать днем и ночью без проблем - в разумных пределах, конечно.
Я всегда оформлял страховку и лишь раз сделал исключение, отправившись на Кубу в 2016 году. Именно в ту поездку я свалился с температурой под 40 и пришлось обращаться в клинику. По счастью, все обошлось обычными антибиотиками, но будь это что-то посерьезнее, я влетел бы на серьезные деньги. Моя сотрудница сломала ногу на горных лыжах в Альпах и потом полгода оплачивала дикие счета - тоже забыла оформить страховку.
Если есть контакты на месте, то постарайтесь оформить местную симку, чтобы связаться с ними в случае необходимости. У меня, как у всякого эсперантиста, друзья по всему миру и это очень помогает. В Буэнос-Айресе местный эсперантист ходил со мной по полицейским участкам, когда у меня увели все деньги. В Лиме ребята помогли перебронировать отель, когда все сроки отмены вышли, и купить билет. В Куско местный эсперантист нашел для меня подходящий хостел. То же самое было во Вьетнаме, Кубе, Люксембурге, Китае и др. странах. Одним словом, постарайтесь заполучить связи на местах.
Вокруг туристов (а вас всегда будет видно издалека) всегда крутится много жулья - избегайте его. К примеру, если на Кубе к вам обратится кто-то на английском, то это британский посол либо жулик. Мне послы еще не встречались.
Не забредайте в трущобы (их видно сразу), не напивайтесь в баре вечером, не связывайтесь с криминалом (сигары по дешевке, сутенеры, техника за полцены, наркота и т.д.).
Все это я извлек из собственного опыта. Лучше учиться на чужих ошибках, чем повторять их самостоятельно. Удачи!