Мне всегда было легче сделать и жалеть, чем не сделать и жалеть. В первом случае даже при неудачном исходе появляется некое облегчение - "ну я хотя бы попробовал, нет так нет, теперь можно и дальше". Вы спросите себя об обратном: вот я напишу кому-то, и что случится? Он / она меня возненавидит? Могут проигнорировать, ну и что, будете знать, что не стоит ни минуты проводить в терзаниях об этом человеке. Чаще всего тебе просто ответят, и ты по ходу разговора уже поймёшь, есть ли у вас общие темы, интересна ли личность. А то можешь столько времени потратить в раздумьях, а человек ни о чём! Или наоборот - вы родственные души и вам легко будет понять друг друга, а ты упускаешь драгоценные минуты общения. Как я уже не раз здесь писала, вот замечательный ответ с ценными комментариями: thequestion.ru
Нужна только практика, проверено на себе. Практика - и всё будет легко и прекрасно.