Как избавиться от психологических барьеров в общении с людьми? Как написать/подойти к (даже знакомому) человеку без попыток продумать весь разговор заранее?

Есть множество групп, в том числе психологических. На них вы будете не только познавать себя, но и учиться проговаривать ваши сложности. Тем самым вам будет проще общаться. Это быстрее, чем если бы вы это делали самостоятельно.

А если самостоятельно, то можно просто задавать вопросы о человеке, пусть вам рассказывает, а вы слушайте и если вам что-либо интересно - спрашивайте еще. Рано или поздно человек сам начнет вас о чем-то спрашивать. И даже если не начнет, то ставьте себе галочку и после встречи подумайте, где бы вы могли что-то рассказать про себя перебив его. В общем экспериментируйте и практикуйтесь.