Если прямо вот таки гарантирует, то предложите оплату через аккредитив под положительное решение суда в размере гонорара плюс средний банковский процент исходя из предполагаемого срока ведения дела) Если он уверен в результате, то должен согласиться.
Если серьезно, то все всегда зависит от обстоятельств. Если дело типовое, то можно быть практически уверенным. Практически, потому что решение все же принимает не юрист, а судья. А судья руководствуется внутренним убеждением, основанном на законе, практике, доказательствах и настроении, которое бывает разным. Из-за него иногда серое черным кажется, а иногда белым. И тут ничего не поделаешь, так как судья всего лишь человек.
А брать ответственность за настроение другого человека я бы как юрист не стал, да и адвокатская палата не разрешила бы.
*имеются основания сомневаться