Имеет ли смысл регистрировать самозанятость, как это будет контролироваться?

Если хотите "заплатить налоги и спать спокойно" - тогда регистрируйте, конечно. Однако, если вы получаете оплату своей работы не на банковскую карту, то вычислить вас как самозанятного у государства на сегодняшний день нет возможности. Ну почти: существуют, конечно, приемы типа контрольной закупки, мониторинга страниц в соцсетях и т. п., но эффективность их невелика, на практике это капля в море. И даже если оплата идет на карту, но фриланс для вас - не основная работа, а дополнительная, то и в этом случае налоговики оказываются в сложном положении. В общем, сейчас ситуация такова, что вопрос "регистрировать или не регистрировать" - это, скорее, вопрос к вашей совести и гражданской сознательности. Но стоит понимать, что всегда есть риск оказаться в числе тех немногих незарегистрированных, которых все же вычислили.