Имеет ли смысл регистрировать самозанятость, как это будет контролироваться?

Действительно у самозанятости есть как плюсы, так и минусы.

И каждый сам решает, выгодно регистрироваться или нет. Не зная всей ситуации сказать сложно.

Если кратко, то плюсы, это:

• возможность работать легально - заключать договоры, принимать оплату и не бояться налоговой, сотрудничать с фирмами и агрегаторами напрямую, искать клиентов среди широкого круга и т.п.;
• низкая налоговая ставка, которая гарантировано закреплена до 2028 года и не может быть увеличена до этого времени;
• подтверждение дохода для получения кредита и т.п. Да, взять кредит самозанятым не просто, но возможно. А если вы еще где-то и по обычному трудовому договору работаете, то это отличный способ показать ваш дополнительный доход;
• никакой бумажной волокиты, для работы только приложение "Мой налог" - и все.

Минусы:

• ограничение дохода 2.4 млн рублей в год;
• когда кончается налоговый бонус от ФНС за регистрацию, оплачивать налог нужно ежемесячно, до 15 числа следующего месяца;
• не все виды деятельности разрешены самозанятым, например, перепродажа запрещена, а продажа текстиля с 2021 года из-за маркировки возможно только для ИП и прочих режимов, но не для СЗ.

Есть и еще плюсы и минусы, если интересно, можете посмотреть на сайте для самозанятых - https://xn--80aagslpjfyq3h0b.xn--p1ai/stoit-li-stanovitsja-samozanjatym-pljusy-i-minusy-samozanjatosti/