Грань сильно плавающая, и определятся окружающей обстановкой и положением собеседников, а также их возрастом.
Есть правила этикета, но к реальной жизни они имеют такое же отношение, как Конституция. Чтобы они работали, надо, чтобы те люди, с которыми идёт коммуникация, тоже их читали и применяли, иначе они не оценят, а вы будете париться на ровном месте.
Недалекие люди, думают, что "Вы" - это, по умолчанию, уважение, а "ты" - наоборот.
На самом деле, выражение "Пошли бы Вы в портмоне" при всей атрибутике, уважение не показывает.
Если очень коротко, и навскидку.
"Вы" - людям, возраст которых ощутимо больше вашего, обязательно пожилым, руководству (если не озвучена возможность общения на "ты"), при общении по работе с коллегами из других компаний (если статус и возраст примерно равны, лучше предложить перейти на "ты"), также обращения к персоналу (магазин, гостиница, сервис и т.д.)
"Ты" - все остальные варианты.
P.S. следует понимать, что у вашего разговора есть какая-то цель, и вряд ли эта цель соблюдение этикета. Вам нужно что-то от человека, а значит только вы можете определить, как вам комфортно общаться.